Az Egy esős nap New Yorkban egy főiskolás szerelmespár, Gatsby (Timothée Chalamet) és Ashleigh (Elle Fanning) történetét meséli el. A pár tervei a New Yorkban töltött romantikus hétvégéről egy csapásra füstbe mennek, amikor a napos idő esősbe fordul. Hamarosan elsodródnak egymás mellől, ami csak a kezdete a véletlen találkozások és furcsa kalandok hosszú sorának, amit külön-külön megélnek.