A Szürke Hölgy és a Hajóskapitány meséje átjárja Middleton történelmét. Amikor Cassy beköltözik a 200 éves Szürke Házba és csodás otthont varázsol magának, a Middletoniak szeretnék ott tartani a jubileumi ünnepséget. Ennek semmi akadálya, bár Cassy közben kénytelen kiadni az óriási ház szobáit, hogy fedezni tudja a felújítás költségeit. Ezzel pedig elindítja a lavinát. A varázslatokkal teli történetben megjelenik a gonosz is, aki csalással próbálja elvenni a Szürke Házat jogos örökösétől. Ám a kisváros és Jake, a rendőrkapitány összefognak és végül a mesének köszönhetően megmenekül a történelmük.